Na mestu Plečnikovega mostu, postavljenega v letih 1931 in 1932, je nekoč stal lesen most, ki je v srednjem veku povezoval dve ključni središči Ljubljane, Mestni in Novi trg. Na njem so imeli svoje delavnice čevljarji, po katerih je dobil tudi ime. Zanimivost takratnega mostu je bil Kristusov kip na njegovi južni strani, ki je danes ohranjen v cerkvi sv. Florijana. V 19. stoletju so zgradili nov, litoželezen most. Plečnik je slednjega dal prestaviti nasproti ljubljanski porodnišnici, kjer prečka reko med Zaloško in Poljansko cesto.
Čevljarski most si je Plečnik, podobno kot Trnovskega, zamislil kot široko ograjeno ploščad, ki povezuje dva različna dela mesta. Enako kot Tromostovje je Čevljarski most izdelan iz umetnega kamna. Mostu dajejo značilen videz ograja s preprostimi stebriči ter visoki stebri različnih velikosti s kroglami na vrhu. Osrednja dva med njimi nosita svetilke in sta nekoliko nižja, kar daje podobi mostu svojevrstno dinamiko. Most je okrašen tudi ob straneh spodaj, in sicer z vencem v geometrijskem vzorcu. Vse balustrade so prenovili leta 1991.